maturitní otázky, seminárky a referáty

Chemie - Alkaloidy*

Autor: Jana Pešková

Tip imaturita.cz: Zašlete svůj text a vyhrajte knížků z Nakladatelství Radek Veselý!

2.) ALKALOIDY

metabolismu aminokyselin např.v lilkovitých, pryskyřníkovitých a makovitých rostlinách, v rostlinách se přírodní dusíkaté organické látky zásaditého charakteru vznikající v malém množství jako produkty vyskytují spolu vždy skupiny chemicky podobných alkaloidů, množství alkaloidů v rostlině není konstantní, závisí na vegetačním stádiu

na rozdíl od jiných přírodních látek jsou strukturně velmi rozmanité, téměř všechny však obsahují heterocyklický kruh, na který se další struktury vážou

Společné vlastnosti alkaloidů :

vyskytují se volně, ale v důsledku své závislé povahy, kterou mají díky dusíku, jsou vázány v půdním materiálu na různé karboxylové kyseliny(např. octovou, šťavelovou, vinnou, citrónovou)

rostlinný původ - rostliny si je patrně vytvářejí jako součást obranných mechanismů, jsou hořké

vždy obsahují organicky vázaný dusík, především v heterocyklické formě pyrrolové, pyrimidinové a piperidinové, …

vesměs tuhé, krystalické, opticky aktivní a málo rozpustné ve vodě, rozpustné ve slabě polárních nebonepolárních rozpouštědlech

mají značné biologické účinky na živočichy, především na nervový systém, proto se využívají jako léčiva (zneužití - návykové jedy)

Farmakodynamické účinky alkaloidů :

u člověka se zpočátku objevují zvláštní stavy jako lhostejnost, bezstarostnost, porušení duševní rovnováhy, halucinace a agresivita.Opakované užívání může vyvolat drogovou závislost. Větší množství(často jen několik miligramů) způsobuje celkovou otravu a smrt. Alkaloidy na předpis lékaře působí však jako léky.

euforikum - způsobuje blaženost a euforii

anestetikum - způsobuje lokální znecitlivění

analgetikum - má tišící účinky

hypnotikum - uspávání

antipyretikum - snižuje horečku

analeptikum - stimuluje nervovou soustavu

diuretikum - má močopudné účinky

spasmolytikum - tlumí stahy hladkého svalstva

Rozdělení podle chemického složení :

deriváty pyridinu

nikotin - bezbarvá kapalina, získává se z tabáku (z listů), smrtelná dávka 0,03 - 0,05g, stimulace nerv. soust., osvěžuje zvyšuje tlak, negativní účinky na srdeční cévy, způsobuje rakovinu plic, poškozuje žaludeční sliznici a je to nejrozšířenější droga.

kyselina nikotinová - víroba vitamínu F, postřiky, odvšivení drůbeže, vznik - oxidací nikotinu kyselinou dusičnou

koniin - obsažen v bolehlavulékařském, způsobuje ochrnutí svalů, výroba léčiv

piperidin - obsažen v pepři (rostlina), vliv na nervovou soustavu

deriváty chinolinu

chinin - získává se z kůry chinovníku, jako jeden z 25 alkaloidů, antipyretikum(lék proti malárii), velmi hořká chuť

papaverin - získává se z máku setého, spasmolytikum, užití v lékařství

deriváty fenantrenu

opium - hnědá tuhá zapáchající látka, surový produkt

z makovic, výroba léčiv, zneužití - drogy

čandu - rafinované(přečisštěné) opium, droga

dross - popel z vykouřeného opia, droga

morfin - bílá kristalická látka, analgetikum, anestetikum,

první izolovaný alkaloid z opia (na poč. 19. stol.), výroba

léků, droga odstraňující subjektivní bolest, působí ospalost,

způsobuje zúžení zornic, má euforické účinky

herion - diacetát morfinu(diacetylmorfin), polosyntetický derivát morfinu, ještě silnější než morfin

kokain - běžná látka vyskytující se v lécích, analgetikum, spasmolytikum, mírně sedativní účinky, požívá se k tišení kašle

dilaudit - analgetikum

thebain - nemá v lékařství praktické využití

deriváty tropanu - obsaženy v rostlinách čeledi lilkovitých(rulík zlomocný, durman, blín)

atropin - v rulíku, užívá se v očním lékařství(rozšiřuje zornice), má spasmologické účinky(protikřečové), a proto se používá k tišení bolesti při ledvinových nebo žločníkových kolikách

skopolamin - obdobné účinky jako atropin, ovlivňuje CNS, vyvolává zklidnění, celkový útlum v motorické oblasti mozkové kůry

kokain - v listech kokového keře(Erythroxylon coca) z jižní Ameriky,

vysoce lokální anestetický účinek, působí rychlé znecitlivění, zpočátku

vyvolává euforii, pak halucinace, tlumí únavu a hlad, zvyšuje fyzickou

aktivitu, má krátkodobí účinek, dávky se musí zvyšovat a to

způsobí neklid, stres, poruchy svalové koordinace, křeče a smrt,

syntetická náhrada - prokain (znecitlivění u zubaře)

crack - koncentrovaný kokain + jedlá soda + voda

deriváty indolu

strychnin - jed (v jedovatých mořských řasách), způsobuje křeče, hubení hlodavců

rezerpin - v tropických rostlinách, má hypnotické účinky, léčí vysoký tlak

námelové alkaloidy - ergometrin - nejjednoduší námelový alkaloid

ergotamin - užívá se proti migréně

kyselina lysergová - diethylamid kyseliny lysergové = LSD - emoční účinky,

deprese, halucinace, nevolnost, zvracení, …

námel = produkt parazitní houby(paličkovice nachová), roste hlavně na žitě

deriváty purinu

kofein - v kávovníku(zrna obsahují 1 - 2 % kofeinu), v čajovníku(list 3 - 5 % kofeinu), v malých dávkách ovlivňuje korová funkce, zlepšuje myšlení, odstraňuje pocit únavy, ospalost, stimuluje srdeční činnost, podporuje činnost žaludku

theofyllin - v čajovníku

theobromin - v čajovníku

ostatní

hašiš, marihuana - konopí seté(Canabis sativa), halucinogeny, indické konopí, účinná složka - kannabinol(neobsahuje dusík, je to terpenoid), THC - tetrahydrokannabinol

mezkanil - z tropických kaktusů, jedovatý

psylocybin - z lysohlávek, odstraňují pud sebezáchovy

pervitin - diacethylamfetamin, metamfetamin, bílí krystalický prášek

anabolické steroidy - amfetamin, stanozolol, efedrin, nandrolon, anabolické účinky - doping ve sportu, podpora růstu svalové hmoty, zvýšená tvorba červených krvinek, zvýšení vitální kapacity plic, rychlejší regenerace organismu

extáze - MDMA(methylen-dioxymethyl-amfetamin), plně syntetická droga

emetin - vyvolává zvracení (emetikum)

kurare - šípový jed jihoamerických Indiánů, způsobuje krátkodobé ochrnutí